Σε απόσταση 6 χλμ. από τον Άγιο Αδριανό και 13 χλμ. από το Ναύπλιο ο δρόμος θα μας οδηγήσει μέσα από συνεχόμενους λόφους στη γυναικεία μονή του Αγίου Δημητρίου Καρακαλά.
Άγνωστη ή ημερομηνία ιδρύσεως της μονής. Αναφέρεται σε πατριαρχικό σιγίλλιο του 1798. Γύρω στο 1800 καταστράφηκε από πυρκαγιά. Οι πέτρες του βυζαντινού ναού της χρησιμοποιήθηκαν από τους Τούρκους για την ανοικοδόμηση στο Ναύπλιο του Τεκέ, Βουλευτικού κατόπιν. Ξαναχτίστηκε το καθολικό αυτό το 1871, σε σχέδιο ναού της Κύθνου, με μορφή αρχιτεκτονική από την Τραπεζούντα αλλά και στοιχεία ρυθμού φράγκικα. Είναι αγιογραφημένο από τον Χ. Βούλγαρη με ξυλόγλυπτο τέμπλο.
Παλαιότερα το μοναστήρι τού Καρακαλά ονομαζόταν Μονή Ξεροκαστελίου. Καστέλι είναι Φράγκικη λέξη και σημαίνει Κάστρο, Φρούριο. Πράγματι εκεί δίπλα υπήρχε ένας Φράγκικος Πύργος, απομεινάρι από κάποιο παλιό Κάστρο. Ξεροκαστέλι λοιπόν λεγόταν αυτός ο Πύργος και ολόκληρη η γύρω περιοχή του, και εξαιτίας αυτού πήρε το όνομα το μοναστήρι τού Αγίου Δημητρίου, πού χτίστηκε δίπλα του. Όταν ήρθαν οι Τούρκοι, κράτησαν το ίδιο το όνομα, Ξεροκαστέλι, πού στην γλώσσα τους λέγεται: Καρακουλέ. Αυτό το τελευταίο επικράτησε πλέον με τη μικρή παραφθορά στην κατάληξη, και μέχρι σήμερα λέγεται, Μονή Καρακαλά. Δεύτερη εκδοχή η οποία δεν έχει ιστορικά ερείσματα συνδέει το όνομα του μοναστηριού με την περίφημη και ιστορική Μονή Καρακάλου, τού Αγίου Όρους.
Το μοναστήρι είχε σημαντική συμβολή στην επανάσταση του 1821 όπου ο ηγούμενος του Διονύσιος Σουρίλας ξεσηκώνει Χέλι και Κοφίνι και παίρνει και ο ίδιος μέρος στην πολιορκία του Ναυπλίου. Και αργότερα όσοι γλίτωσαν από τη μάχη του Πέτα, ήρθαν στο μοναστήρι του Καρακαλά να γίνουν πυρήνας τακτικού στρατού. Το 1943 τέλος οι Γερμανοί ανατίναξαν τα λίγα κελιά πού είχε τότε η μονή.
Το Μοναστήρι είναι γνωστό για τα υπέροχα εργόχειρα και κεντήματα που φτιάχνουν οι αδερφές, που τα εκθέτουν και πουλούν στην μικρή έκθεση της Μονής.
