Εκείνην ακριβώς την εποχή ζούσε και ένας θείος του, Ζαχαρίας ονόματι, ο οποίος είχε φήμη ενάρετου μοναχού στη Λαύρα του Οσίου Σάββα του Ηγιασμένου. Αυτός όταν έμαθε τα σχετικά με τον ανεψιό του έσπευσε στην πατρίδα του, ζήτησε και παρέλαβε τον Στέφανο μαζί με όλα τα υλικά αγαθά, που του είχαν αφήσει οι γονείς του.
Φθάνοντας ο Άγιος στο ασκητήριο του θείου του, με κάθε προθυμία και υπακοή έζησε δεκαπέντε χρόνια έγκλειστος καλλιεργώντας τον ένθεον έρωτα και εξασκούμενος στην αδιάλειπτο προσευχή. Είχε δοθεί στον πνευματικό στίβο εκουσίως με όλην του την καρδιά και διακαώς επιθυμούσε να μιμηθεί την αγγελική βιοτή του θείου του και των παλαιών οσίων ασκητών της ερήμου. Τότε ήταν που ο θείος του ανέλαβε την ηγουμενεία των Καστελλίων και της Μονής του Σπηλαίου, τα οποία έκτισε ο Άγιος Σάββας λίγα χιλιόμετρα μακρύτερα από την Μεγάλη Λαύρα του.
Ο Στέφανος είχε μείνει μόνος του στο κελλί του θείου του, ο οποίος εντός ολίγου καιρού εκοιμήθη εν Κυρίω. Τότε ο μακάριος διεμοίρασε όλον τον υλικό πλούτο, που κατείχε και ελεύθερος πλέον από κάθε επίγειο φροντίδα ανεπτερώθη ολικώς προς τον ποθούμενον Χριστόν, μάλιστα αφ' ότου αξιώθηκε να ενδυθή το Μέγα και Αγγελικόν Σχήμα. Θα ήταν τότε σε ηλικία 24 με 25 ετών.
Πληγωμένος ο όσιος από τον πόθο της ησυχίας δεν άργησε να αποσυρθή στο κελλί του προσερχόμενος στην Εκκλησία μόνον τα Σάββατα και τις Κυριακές. Αργότερα με ευλογία του Πατριάρχου απήλθε σ' ένα μικρό ησυχαστήριο λίγο μακρύτερα της Λαύρας.
Είχε συνήθεια ο Άγιος να χωρίζη το έτος σε έξι τμήματα. Κατά τη διάρκεια των τριών πρώτων εξερχόμενος από το κελλί του βάδιζε τριγύρω από την Νεκρά Θάλασσα. Ζούσε με μεγάλη εγκράτεια τρεφόμενος μόνο με χλωρά άκρα καλαμιών, καρδιές φοινίκων και σπανιώτερα με λίγα βρεγμένα κουκιά, όταν ένιωθε τελείως εξαντλημένος. Τα υπόλοιπα τρία χρονικά διαστήματα τα περνούσε μέσα στο κελλί του δεχόμενος και ωφελώντας πνευματικά όσους έρχονταν να ζητήσουν την συμβουλή του. Τότε και μόνον άνοιγε.
Όταν ο Άγιος έφθασε σε ηλικία πενήντα τριών ετών συναντήθηκε με ένα άλλον εξίσου μεγάλο ασκητή, τον αββά Μαρτύριο από τα Γέρασα, πέραν του Ιορδανού. Προσευχήθηκαν μαζί και συνομίλησαν πνευματικά μάλιστα ο Άγιος Στέφανος υπάκουσε στη συμβουλή του αββά Μαρτυρίου να μην ζη εντελώς ησυχαστικά, αλλά να δέχεται όσους έρχονταν να γίνουν μαθητές του.
Στην ώριμη αυτή του ηλικία και για την μεγάλη καθαρότητα της ζωής του αξιώθηκε να γίνει ιερεύς και λειτουργός του Υψίστου.
Ο Άγιος Στέφανος έλαβε και την προσωνυμία «θαυματουργός». Η Θεία Χάρις τον εκόσμησε με πολλά και έξοχα χαρίσματα. Ένα απ' αυτά ήταν το της διδασκαλίας. Είχε προικισθεί επιπλέον με δύναμη κατά των πονηρών και ακαθάρτων πνευμάτων, προέλεγε τα μέλλοντα, φανέρωνε τα απόκρυφα, βάδιζε ακόμη και πάνω στα νερά της Νεκράς Θαλάσσης και του Ιορδανού. Άλλοτε πάλι, όποτε ο ίδιος είχε ανάγκη μα κρυφθή γινόταν αόρατος εν μέσω ανθρώπων που τον επιβουλεύονταν. Και του ιαματικού χαρίσματος δεν στερήθηκε ο μακάριος, αλλά πλήθος ασθενούντων ψυχή τε και σώματι θεράπευσε με την επίκληση και μόνο του ονόματος του Κυρίου. Αξίζει τέλος να αναφερθή η θαυμαστή οικειότητα του Όσίου με τα άγρια ζώα της ερήμου, των οποίων συχνά υπήρξε φίλος και τροφέας και σύνοικος.
Ή μακαρία κοίμηση του Αγίου Στεφάνου του Σαββαΐτου και θαυματουργού ήταν οσιακή και ειρηνική μέσα στο απέριττο ησυχαστήριο του. Ενώπιον πολλών Πατέρων και μαθητών του παρέδωσε στον Κύριο την αγγελική ψυχή του την νύκτα της Κυριακής του Θωμά προς την Δευτέρα του έτους 794 μ.Χ. Αυτή είναι και η ημέρα της ετήσιας μνήμης του.
