Χτισμένη σε σημείο με εξαίρετη θέα προς την Σκόπελο είναι το στήριγμα του νησιού σύμφωνα με τους στίχους του Καισάριου Δαπόντε.
Η ίδρυση και η ακμή της συνδέονται άμεσα με την μεγάλη οικογένεια Δαπόντε. Εκτός από τις μαρτυρίες του λόγιου Σκοπελίτη μοναχού καμία άλλη γραπτή πηγή δεν διασώζεται ώστε να μας πληροφορήση για την ίδρυση και την ανακαίνιση του μοναστηριού.
Σύμφωνα λοιπόν με τον Καισάριο Δαπόντε σε κώδικα της μονής που συνέταξε ο ίδιος, στη θέση που βρίσκεται το σημερινό μοναστήρι υπήρχε παλαιότερα άλλο μικρότερο το οποίο ανήκε στην οικογένεια Δαπόντε και συγκεκριμένα στον πατέρα του Χατζή - Στεφανή τον Ιωάννη Γραμματικό.
Ο Χατζή Στεφανής με έξοδα του ανακαίνησε το 1712 το παλιό μοναστήρι και του έδωσε τη μορφή που έχει σήμερα. Η ανακαίνιση για την εποχή στοίχισε "5 πουγία" δηλαδή 5χ500=2.500 γρόσια.
Αφορμή για την ανακαίνιση ήταν ένα θαύμα της Παναγίας με το οποίο σώθηκε ο Χατζη - Στεφανής όταν οι Σκοπελίτες προεστοί με φθόνο των παρέδωσαν στον Αγά των νησιών για να θανατωθεί.
Για την αιτία του φθόνου δεν γνωρίζουμε κάτι. Πάντως την εποχή εκείνη ο Χατζη - Στεφανής κατείχε το αξίωμα Κόνσολου της Αγγλίας όπως αργότερα και ο γιός του Καισάριος. Ο Κτήτωρας και ανακαινιστής της μονής έδειξε ενδιαφέρον για την μόρφωση των Σκοπελιτών και γι' αυτό φρόντισε την σύσταση Σχολής στο μοναστήρι στην οποία δίδαξε και ο Οσιος Ιερόθιος ο Ιβηρίτης. Το μοναστήρι υπάγεται στην Ι.Μ. Ξηροποτάμου του Αγίου 'Ορους. Παλαιότερα και σύμφωνα με τον Καισάριο Δαπόντε ήταν σταυροπηγιακό με εξάρτηση από το Πατριαρχείο Κωνσταντινουπόλεως.
"Και είναι σταυροπηγίου με μίαν θαυμασίαν εικόνα της Δεσποίνης μας όλο θαυματουργίαν".
Η εικόνα αυτή φέρει την επωνυμία Η ΠΑΜΜΑΚΑΡΙΣΤΟΣ και σύμφωνα με την παράδοση μεταφέρθηκε στην Σκόπελο από δύο μοναχούς οι οποίοι ήρθαν απο την Πόλη επί Νικηφόρου Φωκά (963 - 969).
Και άλλη επίσης εικόνα της Παναγίας σε στάση ευλαβείας και σεβασμού. Φέρει επιγραφή 1866. Πρέπει όμως να είναι παλαιότερη.
Ενδιαφέρον παρουσιάζει και το ξυλόγλυπτο τέμπλο του καθολικού. Στη μονή βρίσκεται και φυλάγεται Πατριαρχικό σιγίλιο του 1804 με δύο μολύβδινες σφραγίδες της μονής.
Για τα κειμήλια και τα περουσιακά στοιχεία της μονής μαθαίνουμε από 2 κατάστιχα (καταλόγους) το 1829 και 1841 αντίστοιχα.
Οταν ο Καισάριος έγραφε στη Μονή Ξηροποτάμου το 1786 το έμμετρο ποίημα του ΑΝΘΗ ΝΟΗΤΑ ηγούμενος στην Ευαγγελίστρια ήταν κάποιος επίσκοπος πρώην Ν.Πατρών ίσως ο Γεράσιμος απο τη Σκόπελο ο οποίος ήταν επίσκοπος Ν.Πατρών το 1768.
Στην μονή διετέλεσαν ηγούμενοι και οι επίσκοποι πρώην Ζητουνίου Μελέτιος και πρώην Θαυμακού Σεραφείμ.
Για τους Σκοπελίτες έντονη υπήρξε η παρουσία του Ιερομονάχου Προκοπίου με τον ασκητικό βίο την πραότητα και την ταπεινή μορφή του.
Στην μονή υπάρχει παρεκκλήσι αφιερωμένο στον προστάτη των θαλασσινών Αγ. Νικόλαο.
Η λαχτάρα του Καισάριου Δαπόντε να επιστρέψει στο πατρικό του μοναστήρι ήταν μεγάλη γι 'αυτό γράφει "Ελθών εις την πατρίδα λοιπόν μετά τοσούτους χρόνους και περιστατικά και κόπους τηλικούτους ευθύς στο Μοναστήριον ανέβηκα της ώρας και ουδέ καν επάτησα τα χώματα της χώρας".
"Μέσα νερά, έξω νερά, με στέρνα με πλατάνους άξιο και δια μεγιστάνους".
Σήμερα στη Μονή εγκαταβιούν δύο μοναχές οι οποίες πάντα πρόθυμα και καλοσυνάτα ανοίγουν την βαριά πόρτα στον επισκέπτη ή το στρατοκόπο να του προσφέρουν κρύο νερό και το λουκούμι και να τον ξεναγήσουν στα ιερά προσκυνήτα για ευλογία
