Η Μονή άρχισε να χτίζεται το 1794 από μια μικρή ομάδα μοναχών του κινήματος των «Κολλυβάδων». Οι μοναχοί αυτοί, αναγκάστηκαν να αποχωρήσουν από το Άγιο Όρος, λόγω του αναβρασμού που υπήρχε τότε με αφορμή την ημέρα κατά την οποία έπρεπε να τελούνται κανονικά τα μνημόσυνα, το Σάββατο δηλαδή αντί της Κυριακής.
Επικεφαλής της ομάδος ήταν ο Ιερομόναχος Νήφων, κατά τον κόσμο Νικόλαος «εκ της γενεάς των Νικολαράδων», ο οποίος γεννήθηκε το 1736 στα Πατρικά της Χίου. Ο Νήφων, φεύγοντας λόγω της έριδας των «κολλύβων» από το Άγιο Όρος, ίδρυσε, το 1775, στην Ικαρία, την Μόνη της Ευαγγελιστρίας. Μεταξύ των μοναχών της Ευαγγελίστριας Ικαρίας, ήταν και ο Γρηγόριος Χατζησταμάτης, Σκιαθίτης, ο οποίος μετά τον θάνατο του πατρός του κληρονόμησε την μεγάλη περιούσια του στην Σκιάθο. Έχοντας λοιπόν αυτή την μεγάλη περιουσία ο Γρηγόριος έπεισε τον Νήφωνα να μεταβούν στην καταπράσινη Σκιάθο και να οικοδομήσουν νέα Μόνη, η οποία το 1797 έλαβε και Σταυροπηγιακή αξία.
Η κατασκευή του συγκροτήματος της Μόνης ολοκληρώθηκε το 1806 και κατέστη το κέντρο των «Κολλυβάδων», τόσο κατά την διάρκεια της έριδος όσο και τους μετέπειτα χρόνους. Το πνεύμα αυτό των «Κολλυβάδων», επηρέασε έντονα την ζωή των κατοίκων της Σκιάθου, αλλά και του Σκιαθίτη πεζογράφου Αλέξανδρου Παπαδιαμάντη, όπως του επίσης Σκιαθίτη λογοτέχνη Αλέξανδρου Μωραϊτίδη, ο οποίος στο τέλος της ζωής του έλαβε το Μοναχικό Σχήμα και το όνομα Ανδρόνικος.
Η Μονή Ευαγγελιστρίας βοήθησε σημαντικά ηθικά και υλικά τόσο τα προεπαναστατικά κινήματα, όσο και την επανάσταση του 1821. Σ' αυτήν το 1807 σχεδιάστηκε, υφάνθηκε, ευλογήθηκε και υψώθηκε η πρώτη Ελληνική Σημαία με τον λευκό Σταυρό στη μέση επί γαλανού φόντου. Σε αυτήν δε, ο Νήφων όρκισε τους οπλαρχηγούς Θεόδωρο Κολοκοτρώνη, Ανδρέα Μιαούλη, Παπαθύμιο Βλαχάβα, Γιάννη Σταθά, Νικοτσάρα, τον Σκιαθίτη διδάσκαλο του Γένους Επιφάνιο-Στέφανο Δημητριάδη και πολλούς άλλους, μετά από μεγάλη σύσκεψη που έκαναν στο Μοναστήρι της Ευαγγελιστρίας για να καταστρώσουν το σχέδιο δράσης τους.
Στο σκευοφυλάκιο φυλάσσονται πολλά Ιερά Κειμήλια: Άγια ποτήρια επάργυρα, αρτοφόρια, δισκάρια και λαβίδα, δώρα του ιδίου, αργυρός σταυρός, εξαπτέρυγα και τρία ευαγγέλια με στάχωση (το ένα του 1539). Στη βιβλιοθήκη έχουν αποθησαυρισθεί πατριαρχικά μολυβδόβουλλα, σιγίλλια και γράμματα, 107 χειρόγραφα των τριών τελευταίων αιώνων, έντυπα βιβλία του 17ου και 18ου αιώνος, επιστολές του Αγίου Νικοδήμου του Αγιορείτου κ.λ.π.
Ημέρες πανηγύρεων: Ευαγγελισμού Της Θεοτόκου (25/3), Κοιμήσεως της Θεοτόκου (15/8) και των παρεκκλησίων: Αγ. Δημητρίου, Τιμ. Προδρόμου και Ζωοδ. Πηγής.
Ηγούμενος: Αρχιμ. Αγγελος Λύσσαρης (μοναχοί 5).