Από τις αγνότερες μορφές του 1821, πολιτικός και στρατάρχης στην επαναστατημένη Ελλάδα. Ο Δημ. Υψηλάντης γεννήθηκε στην Κων/πολη και καταγόταν από τη μεγάλη φαναριώτικη οικογένεια των Υψηλαντών. Έκανε στρατιωτικές σπουδές στη Γαλλία, υπηρέτησε στο Ρωσικό στρατό και έλαβε μέρος στους Ναπολεόντιους πολέμους. Έγινε φιλικός το 1818. Μετά το ξέσπασμα της επανάστασης στη Μολδοβλαχία, κατέβηκε στην Ελλάδα ως εκπρόσωπος του Γενικού Επιτρόπου της Αρχής, δηλαδή του αδελφού του Αλεξάνδρου. Η υποδοχή που του επιφύλαξαν και στην Ύδρα (8 Ιουνίου) και στο Άστρος μετά (19 Ιουνίου) ήταν μεγαλειώδης. Λαός και στρατός έλπιζαν πως αυτός θα οργάνωνε και θα συντόνιζε την επανάσταση και θα έφερνε την ελευθερία του γένους. Από την αρχή όμως διαφώνησε με τους πρόκριτους, οι οποίοι δεν ήθελαν να διαλύσουν την Πελοποννησιακή Γερουσία και να υπακούουν σ’ αυτόν. Έτσι, πικραμένος αποφάσισε να πάει στην Καλαμάτα, για να οργανώσει τον πόλεμο εκεί. Καθ’ οδόν όμως μεταπείστηκε, κυρίως από ένα γράμμα που έλαβε από τους καπεταναίους των Τρικόρφων, οι οποίοι πολιορκούσαν την Τριπολιτσά, κι αποφάσισε να επιστρέψει στα Τρίκορφα. Ο λαός και ο στρατός, βλέποντας τη διαμάχη και με φόβο μήπως φύγει ο πρίγκιπας Υψηλάντης και τους εγκαταλείψει, δύο φορές απείλησαν τους πρόκριτους, μια στα Βέρβαινα και άλλη μια, λίγο μετά, στη Ζαράκοβα και ήταν πολύ πιθανό να τους σκότωναν, αν δεν επενέβαινε ο Θ. Κολοκοτρώνης. Ο Υψηλάντης, ο οποίος ήταν θερμός πατριώτης, ανιδιοτελής, έντιμος αγωνιστής και γενναίος, προκειμένου να ησυχάσουν τα πνεύματα και να προχωρήσει η υπόθεση του Αγώνα, υποχώρησε στις αξιώσεις των προκρίτων, οι οποίοι δεν εννοούσαν να αφήσουν τα παλιά τους προνόμια και να παραδώσουν την εξουσία. Είναι αλήθεια ότι ο αγνός Υψηλάντης δεν είχε πολιτικές ικανότητες για μια τέτοια υπόθεση. Ήταν αδύνατος χαρακτήρας και ευκολόπιστος. Οι πρόκριτοι είχαν πολιτική πείρα από την εποχή της Τουρκοκρατίας και μπορούσαν εύκολα να τον ξεγελούν και να τον παραγκωνίζουν. Οι ιστορικοί εκτιμούν ότι η πολιτική ατολμία του Υψηλάντη και η ανεπάρκειά του στάθηκαν οι αιτίες της ακυβερνησίας για πολύ καιρό.
Αν είχε την πολιτική τόλμη στο βαθμό που είχε την ανδρεία στα πεδία των μαχών, όπου πολλές φορές ανδραγάθησε, θα είχε προσφέρει πολυτιμότερες υπηρεσίες στον αγώνα, αφού όλοι τον ήθελαν – νησιά, Ρούμελη, Μοριάς, στρατός και λαός– πλην των προκρίτων της Πελοποννήσου.Έτσι, ενώ στα Τρίκορφα αναγνωρίστηκε αρχιστράτηγος, την αρχηγία στην πραγματικότητα είχε ο Θ. Κολοκοτρώνης, τον οποίο εμπιστευόταν και συμβουλευόταν πάντοτε. Είναι χαρακτηριστικό ότι δε συμμετείχε στις εργασίες της Α΄ Εθνοσυνέλευσης, που έγιναν στην Επίδαυρο (Δεκ. 1921-Ιανουαρ. 1922)· βρισκόταν με τον Κολοκοτρώνη στην πολιορκία του Ακροκορίνθου.Οι πολιτικοί στην Επίδαυρο ψήφισαν το πρώτο Σύνταγμα της Ελλάδας και εκλέξανε ως πρόεδρο του Εκτελεστικού (ως πρωθυπουργό δηλαδή) τον Αλέξ. Μαυροκορδάτο, ενώ τον Υψηλάντη ως Πρόεδρο του Βουλευτικού, για να δείξουν ότι τάχα τον λογάριαζαν και να μη φανεί η εμπάθειά τους. Έλπιζαν όμως ότι έτσι θα περιόριζαν την πολεμική του δράση, η οποία θα τον έκανε ισχυρό με τις επιτυχίες του. Στο Βουλευτικό σώμα, όπου ήταν πρόεδρος, γνώρισε τις μηχανορραφίες των πολιτικάντηδων και το πολιτικό παρασκήνιο και αηδιασμένος παραιτήθηκε και αφοσιώθηκε στον πόλεμο, τρέχοντας πότε από δω και πότε από εκεί με άλλους καπεταναίους. Κατά τη διάρκεια του απελευθερωτικού αγώνα έλαβε μέρος στην πολιορκία του Ναυπλίου και του Άργους, στην εκστρατεία εναντίον της Αθήνας, στη μάχη των Δερβενακίων, στη μάχη στους Μύλους της Λέρνας και στην μάχη στη Πέτρα.Κατά τον εμφύλιο αποσύρθηκε στην Τρίπολη κι ύστερα στο Ναύπλιο, μη θέλοντας να έχει καμία ανάμειξη, ενώ αμέσως μετά πολέμησε εναντίον του Ιμπραήμ.
Ο Καποδίστριας αργότερα διόρισε τον Υψηλάντη στρατάρχη της Ανατολικής Στερεάς Ελλάδας και εκεί, στην Πέτρα Βοιωτίας, έδωσε την τελευταία μάχη του Μεγάλου Αγώνα, τον οποίο είχε ξεκινήσει ο αδερφός του στις παραδουνάβιες περιοχές πριν οκτώμισι χρόνια.Οι Υψηλάντηδες προσέφεραν ό,τι είχαν και δεν είχαν για τον ιερό αγώνα. Ήταν αγνοί, τίμιοι, ανιδιοτελείς, γενναίοι. Δεν έμοιαζαν με τους Φαναριώτες, που ήρθαν στην Ελλάδα για τα αξιώματα και τη δόξα (Μαυροκορδάτοι, Νέγρηδες, Καρατζάδες). Η ίδια η μάνα τους Ελισάβετ τους έδωσε όχι μόνο την τεράστια περιουσία της αλλά και τα χρυσαφικά της για τον αγώνα.
Ο Δημ. Υψηλάντης δεν είχε καθόλου εντυπωσιακό παράστημα. Ήταν μάλλον κοντός και φαλακρός και φαινόταν πολύ μεγαλύτερος στην ηλικία. Κουραζόταν εύκολα και κοιμόταν πολύ. Έπασχε από μυοτονική δυστροφία, μια κληρονομική χρόνια εξελικτική πάθηση των σκελετικών μυών και των ενδοκρινών αδένων, η οποία εμφανίζεται συνήθως σε ηλικία 20 μέχρι 30 ετών. Από την ασθένεια αυτή πέθανε το 1832 στ’ Ανάπλι σε ηλικία μόλις 39 ετών, ενώ φαινόταν πολύ μεγαλύτερος. H πόλη του Ypsilanti στο Michigan των ΗΠΑ είναι αφιερωμένη στο όνομά του (υπάρχει και σχετική προτομή-μνημείο).Στο Ναύπλιο είχε συνδεθεί συναισθηματικά με τη μεγάλη ηρωίδα του ’21, την όμορφη Μαντώ Μαυρογένους. Τα σπίτια τους ήταν αντικριστά. Μετά το θάνατο του Υψηλάντη, εκδιώχθηκε από το Ναύπλιο με διαταγή του Ι. Κωλέτη, επειδή συνδεόταν με το στρατηγό, και μετέβη στη Μύκονο, την ιδιαίτερή της πατρίδα, όπου και πέθανε το 1848 πολύ φτωχή.
