Ο Όσιος Στέφανος, έζησε στο χρόνια του αυτοκράτορα Λέοντος του Αρμενίου (813 - 820 μ.Χ.). Από νεαρή ηλικία αφιερώθηκε με ζέση στην ασκητική ζωή και πολύ γρήγορα διακρίθηκε μεταξύ των αδελφών για την εγκράτειά του, το ήθος του και το υψηλό ασκητικό του φρόνημα. Αργότερα δε, ως ηγούμενος της Μονής Τριγλίας διακρίθηκε όχι μόνο για τα διοικητικά του χαρίσματα και τη δίκαιη συμπεριφορά έναντι των αδελφών του, αλλά και την προσήλωσή του στο μοναχικά ιδεώδη και την πνευματική πρόοδο της Μονής.Όταν ο αυτοκράτορας Λέων ο Ε', εξέδωσε νέες διαταγές κατά των Αγίων εικόνων αλλά και όσων τις προσκυνούν, ο ηγούμενος Στέφανος εγκατέλειψε το μοναστήρι του και κατέβηκε στη πόλη για να στηρίζει στη πίστη τους διωκόμενους και να ενισχύσει την αντίστασή τους. Γι' αυτές τις ενέργειες συνελήφθη και υπέστη φυλακίσεις και εξορίες. Ευρισκόμενος στη εξορία άφησε και την τελευταία του πνοή αγωνιζόμενος για τα δίκαια της Εκκλησίας.
