Ὁ Ὅσιος Γρηγόριος ὁ Σιναΐτης ὀφείλει τὴν ἐπωνυμία του στὸ ὄρος Σινά, ὅπου ἔλαβε τὸ μοναχικὸ σχῆμα. Γεννήθηκε τὸ ἔτος 1255 στὸ χωριὸ Κούκουλο, πλησίων τῶν Κλαζομενῶν τῆς Μικρᾶς Ἀσίας, ἀπὸ εὐλαβεῖς καὶ πλούσιους γονεῖς, ἀπὸ τοὺς ὁποίους, παράλληλα μὲ τοὺς εὐσεβεῖς διδασκάλους του, ἔμαθε τὰ πρῶτα ἱερὰ γράμματα. Κατόπιν πῆγε στὴν Κύπρο, ὅπου ἔζησε γιὰ μικρὸ χρονικὸ διάστημα κοντὰ σὲ κάποιον ἐνάρετο μοναχὸ καὶ ἔγινε καὶ ὁ ἴδιος δόκιμος καὶ στὴ συνέχεια μετάβη στὸ ὄρος Σινά. Ἐκεῖ ἔλαβε τὴ μοναχικὴ κουρὰ καὶ ἔζησε ἀσκώντας τὴν ὑπακοὴ καὶ τὴν ταπεινοφροσύνη, μὲ αὐστηρὴ νηστεία, ἀγρυπνία καὶ προσευχή. Ἀπὸ τὸ Σινὰ ἀναχώρησε γιὰ τὰ Ἱεροσόλυμα, ὡς ἐπισκέπτης καὶ προσκυνητὴς τοῦ Παναγίου Τάφου καὶ τῶν λοιπῶν προσκυνημάτων τῆς Παλαιστίνης καὶ κατόπιν ᾖλθε στὴν Κρήτη, στοὺς Καλοὺς Λιμένες, ὅπου διδάχθηκε τὴ νοερὰ προσευχὴ ἀπὸ τὸν ἐρημίτη Ἀρσένιο τὸν Ἁγιοφαραγγίτη.Στὴν συνέχεια μετέβη μὲ πλοῖο στὸ Ἅγιον Ὄρος. Ἐκεῖ, ἀφοῦ ἐπισκέφθηκε ὅλες τὶς μονές, τὶς σκῆτες καὶ τὰ κελιά, καθὼς καὶ τοὺς δύσβατους καὶ ἐρημικοὺς τόπους του, κατοίκησε κατ’ ἀρχὴν στὴ σκήτη τοῦ Μαγουλά, ποὺ βρισκόταν ἀπέναντι ἀπὸ τὴν ἱερὰ μονὴ Φιλοθέου καὶ μετὰ στὶς Καρυὲς καὶ σὲ ἄλλα σημεῖα τοῦ Ἄθω.Σὲ ὅλα αὐτὰ τὰ μέρη, ὅπως ἐπίσης καὶ στὴν περιοχὴ τῆς Μεγίστης Λαύρας, ἔχτιζε κελιὰ γιὰ ὅσους ἔρχονταν πρὸς αὐτόν. Αὐτοὶ ἦταν στὸ σύνολό τους ἐπιφανεῖς ἄνδρες, οἱ ὁποῖοι ἐπιθυμοῦσαν νὰ ἀκούσουν τὴν ψυχωφελέστατη διδασκαλία του καὶ νὰ μονάσουν κοντά του. Ἀλλά, ἐπειδὴ ἀκριβῶς ἀγαποῦσε τὴν ἀναχώρηση καὶ δὲν ἤθελε «οὐδ’ ἐπὶ στιγμὴν νὰ ἀποχωρισθῆ ἀπὸ τὴν θεωρίαν», μετέβαινε σὲ δύσβατα καὶ ἀπόκρημνα μέρη, ὅπου ἦταν δύσκολο νὰ τὸν πλησιάσουν πολλοὶ ἄνθρωποι καὶ νὰ τοῦ ἐκφράσουν τὴν εὐλάβειά τους, διαταράζοντας ἔτσι τὴν ἡσυχία ποὺ τόσο ποθοῦσε.
Ὁ Ὅσιος, λοιπόν, ὑπῆρξε ἐξαιρετικὴ φυσιογνωμία στὴν ἐποχή του καὶ διακρίθηκε προπαντὸς ὡς ὁ πρῶτος καὶ μεγάλος συστηματικὸς δάσκαλος τῆς νοερᾶς προσευχῆς: «Κύριε, Ἰησοῦ Χριστέ, Υἱὲ τοῦ Θεοῦ, ἐλέησον μὲ τὸν ἁμαρτωλόν».
Φεύγοντας ἀπὸ τὸ Ἅγιον Ὄρος, ἐξ αἰτίας κυρίως τῶν Καταλανῶν πειρατῶν ποὺ ἐπανειλημμένως τὸ λυμαίνονταν ἐκείνη τὴν ἐποχή, μετέβη στὴν Σερβία καὶ Βουλγαρία, στὶς πόλεις Κωνσταντινούπολη, Θεσσαλονίκη καὶ Ἀλεξανδρούπολη καὶ στὰ νησιὰ Χῖο καὶ Μυτιλήνη, μεταφέροντας παντοῦ τὸ μήνυμα τῆς ἀθωνικῆς μοναστικῆς πολιτείας. Στὴν Κωνσταντινούπολη ἀπὸ ταπεινοφροσύνη, ὁ Ὅσιος Γρηγόριος, δὲν ἱκανοποίησε τὴν ἐπιθυμία τοῦ αὐτοκράτορα Ἀνδρονίκου Β’ τοῦ Παλαιολόγου (1282-1328) νὰ προσέλθει στὰ ἀνάκτορα.
Ἀπὸ τὴν Κωνσταντινούπολη ᾖλθε στὸ Κατακεκρυωμένον ὄρος τῆς Θρᾴκης, στὰ σύνορα Βυζαντίου καὶ Βουλγαρίας, ἀγωνιζόμενος τὸν ἡσυχαστικὸ ἀγῶνα. Τελικὰ ἐπανῆλθε στὸ Ἅγιον Ὄρος, γενόμενος πανηγυρικὰ δεκτὸς ἀπὸ τοὺς μοναχοὺς τῆς Μεγίστης Λαύρας. Ἔπειτα μετέβη καὶ πάλι στὸ ὄρος Κατακεκρυωμένον, ἵδρυσε πολλὰ μοναστήρια καὶ ἔγινε εἰσηγητὴς τοῦ ἡσυχασμοῦ καὶ στοὺς Σλάβους καὶ τοὺς Βούλγαρους, ὅταν ἐγκαταστάθηκε στὰ Παρόρια τὸ 1331 καὶ πάλι τὸ 1335.Σκοπὸς τῆς ζωῆς τοῦ Ὁσίου Γρηγορίου ἦταν ἡ συνειδητοποίηση τῆς Χάριτος τοῦ Βαπτίσματος, ποὺ χορηγήθηκε στὸν ἄνθρωπο ἀλλὰ βρίσκεται κρυμμένη ἀπὸ τὴν ἁμαρτία. «Οἱ περισσότεροι ἀπὸ ἐμᾶς πέφτουν στὴν ἁμαρτία ἀπὸ ἀμέλεια καὶ ἁμαρτωλὴ συνήθεια στὴν ἀναισθησία καὶ στὴν τύφλωση καὶ δὲν ξέρουμε πιὰ ἀκόμη καὶ ἂν ὑπάρχει Θεός, ποιοὶ εἴμαστε, τί μποροῦμε νὰ φθάσουμε, νὰ γίνουμε παιδιὰ τοῦ Θεοῦ, παιδιὰ φωτός, παιδιὰ καὶ μέλῃ Χριστοῦ. Εἴχαμε βαπτισθεῖ σὲ ὥριμη ἡλικία; Δὲν διακρίναμε παρὰ τὸ νερὸ καὶ ὄχι τὸ Πνεῦμα. Κι ἂν ἀκόμη εἴμαστε ἀναγεννημένοι μὲ τὸ Ἅγιο Πνεῦμα, πιστεύουμε μὲ νεκρὴ καὶ ἀδρανῆ πίστη… Καταντήσαμε σάρκα καὶ συμπεριφερόμαστε ἀκολουθώντας τὴ σάρκα… Ὑπάρχουν δυὸ τρόποι νὰ ἀνακαλύψουμε τὴν ἐνέργεια τοῦ Ἁγίου Πνεύματος, ποὺ δεχθήκαμε μυστηριακὰ μὲ τὸ Ἅγιο Βάπτισμα: α) Ἡ δωρεὰ αὐτὴ ἀποκαλύπτεται μὲ τρόπο γενικὸ ἀπὸ τὴν ἄσκηση τῶν ἐντολῶν καὶ μὲ θυσία ἐπίπονων προσπαθειῶν καὶ β) Ἐκδηλώνεται στὴ ζωὴ ὑποταγῆς (στὸν πνευματικὸ πατέρα), μὲ τὴν μεθοδικὴ καὶ ἐξακολουθητικὴ ἐπίκληση τοῦ Κυρίου Ἰησοῦ, δηλαδὴ τὴν μνήμη τοῦ Θεοῦ. Ἡ πρώτη ὁδὸς εἶναι ἡ πιὸ μακρινή, ἐνῷ ἡ δεύτερη ἡ πιὸ σύντομη, μὲ τὸν ὄρο νὰ ἔχεις μάθει νὰ ἀνασκάπτεις τὴ γῆ θαρραλέα καὶ ἐπίμονα γιὰ νὰ ἀποκαλύψεις τὸ χρυσάφι».
Ἡ κυριότερη ἀπασχόληση τοῦ Ὁσίου ἦταν νὰ προφυλάξει τοὺς μαθητές του ἀπὸ φανταστικὲς ὀπτασίες, ποὺ ὄχι μόνο προέρχονται ἀπὸ τὴν ἀνθρώπινη φύση, ἀλλὰ ἀκόμη συχνότερα προκαλοῦνται ἀπὸ τὸ δαίμονα. «Ἐραστὴ τοῦ Θεοῦ, νὰ εἶσαι πολὺ προσεκτικός. Ὅταν, ἀπασχολούμενος στὴν ἐργασία σου, βλέπεις ἕνα φῶς ἢ μία φλόγα, μέσα σου ἢ ἔξω ἀπὸ ἐσένα, τὴν αὐτολεγόμενη εἰκόνα τοῦ Χριστοῦ, Ἀγγέλους ἢ Ἁγίους, μὴν τὴν παραδεχθεῖς. Θὰ κινδυνεύσεις νὰ τὴν πάθεις. Μὴν ἐπιτρέπεις, πολὺ περισσότερο, στὸ πνεῦμα σου νὰ ἐνδυναμωθεῖ ἀπὸ αὐτή. Ὅλοι οἱ ἐξωτερικοὶ αὐτοὶ ἐπίπλαστοι σχηματισμοὶ ἔχουν ἀποτέλεσμα νὰ πλανήσουν τὴν ψυχή. Ἡ ἀληθινὴ ἀρχὴ τῆς προσευχῆς εἶναι ἡ ἔρμη τῆς καρδιᾶς ποὺ κατακαίει τὰ πάθη, προκαλεῖ τὴν εὐφροσύνη καὶ τὴν χαρὰ στὴν ψυχὴ καὶ συμμορφώνει τὴν καρδιὰ σὲ μία βέβαιη ἀγάπη καὶ ἕνα συναίσθημα ἀδιαφιλονίκητης πληρότητος».
Ὁ Ὅσιος Γρηγόριος ὁ Σιναΐτης «ἐπιμένει ἐδῶ, πάνω σὲ οὐσιῶδες χαρακτηριστικὸ τῆς Ὀρθόδοξης μυστικῆς παράδοσης. Ἡ φαντασία κάτω ἀπὸ ὅλες τὶς ἑκούσιες καὶ ἀκούσιες μορφὲς εἶναι ὁ πιὸ ἐπικίνδυνος ἐχθρὸς τῆς ἑνώσεως μὲ τὸν Θεό».
Ἀπὸ τοὺς πολυπληθεῖς μαθητὲς καὶ διαδόχους τοῦ Ὁσίου Γρηγορίου τοῦ Σιναΐτου, ποὺ συγκεντρώθηκαν κοντά του πολὺ νωρίς, ἰδιαίτερα ὅταν βρισκόταν στὴν περιοχὴ τοῦ χειμάρρου Χρέντελι, μᾶς εἶναι γνωστοὶ οἱ ἑξῆς: ὁ Ὅσιος Γεράσιμος ὁ ἐξ Εὐβοίας, ὁ συμπολίτης του Ἰωσὴφ ποὺ ἀγωνίσθηκε κατὰ τῶν Λατίνων, ὁ ἀββᾶς Νικόλαος ἐξ Ἀθηνῶν ποὺ ἀντιστάθηκε ἐπίσης κατὰ τῶν Λατίνων καὶ μάλιστα κατὰ τοῦ λατινόφρονα αὐτοκράτορα Μιχαὴλ Η’ τοῦ Παλαιολόγου καὶ ὑπέστη γι’ αὐτὸ πολλὰ δεινά, ὁ Μᾶρκος ἀπὸ τὶς Κλαζομενὲς ποὺ ὑπῆρξε θεωρητικὸς καὶ ἐνάρετος ἀσκητὴς καὶ μαρτυρεῖται ὅτι εἶδε τὴν Παναγία νὰ σκεπάζει τὸ Ἅγιον Ὄρος δορυφορούμενη ἀπὸ Ἀρχαγγέλους καὶ Ἀγγέλους, ὁ Πατριάρχης Κωνσταντινουπόλεως Κάλλιστος ὁ Α’, ὁ Ἰάκωβος ὁ ὁποῖος ἐξαιτίας τῆς ἀρετῆς του ἔγινε Ἐπίσκοπος, ὁ Ἀαρῶν καὶ ὁ Κλήμης.
Ὅλοι αὐτοὶ διέπρεψαν μὲ τὴ στάση τους στὴν ἄσκηση τῆς ἀρετῆς καὶ τῆς ἁγιότητας, γι’ αὐτὸ καὶ μερικοὶ ἔφθασαν μέχρι τὰ ἀνώτατα ἀξιώματα τῆς ἐκκλησιαστικῆς ἱεραρχίας. Κάποιοι ἄλλοι μάλιστα ἀποτέλεσαν καὶ τοὺς πρώτους μοναχοὺς τῆς μονῆς Γρηγορίου, καθὼς κατέβηκαν ἀπὸ τὴ δύσβατη περιοχὴ ὅπου βρίσκονταν πρὸς τὴν παραλία, στὴ σημερινὴ θέση της, προβαίνοντας ταυτόχρονα στὴν ἵδρυση καὶ τὴν τέλεια ἀποκατάστασή της σὲ κοινόβιο.
Μετὰ ἀπὸ μικρὴ ἀσθένεια ὁ Ὅσιος Γρηγόριος κοιμήθηκε στὶς 27 Νοεμβρίου 1347. Ἡ Ἐκκλησία ἑορτάζει τὴ μνήμη του, ἐπίσης, στὶς 11 Φεβρουαρίου καὶ στὶς 27 Νοεμβρίου.
Τὰ Νηπτικὰ Ἔργα τοῦ Ὁσίου Γρηγορίου διασῴζονται στὴν Πατρολογία καὶ στὴ Φιλοκαλία. Μεταξὺ τῶν συγγραμμάτων του πρέπει νὰ μνημονευθοῦν δυὸ δοκίμια, τὸ «Περὶ ἡσυχίας καὶ περὶ τῶν δυὸ τρόπων τῆς προσευχῆς» καὶ τὸ «Περὶ τοῦ πῶς δεῖ καθέζεσθαι τὸν ἡσυχάζοντα εἰς τὴν εὐχήν».
