Σε ηλικία δέκα ετών, ο Στέφανος εισήχθη από το θείο του στη Λαύρα του Αγίου Σάββα, όπου για 15 χρόνια εκπαιδεύτηκε πολύ καλά στη μοναχική ζωή. Μετά το θάνατο του θείου του, αποσύρθηκε στην έρημο και εντρυφούσε ακόμα περισσότερο στη μελέτη του λόγου του Θεού. Εκεί ασχολήθηκε και με την ποίηση, στην οποία διακρίθηκε και αναδείχθηκε ένας από τους μεγαλύτερους ποιητές της Εκκλησίας μας.
Ο Στέφανος, ότι δημιουργούσε με το ταλέντο που του έδωσε ο Θεός, το αφιέρωνε στη δόξα του Θεού και όχι στο θαυμασμό των ανθρώπων. Διότι τον ενέπνεαν τα λόγια της Αγίας Γραφής, που λένε: «Πὰν ὅτι ἂν ποιῆτε ἐν λόγῳ ἢ ἐν ἔργῳ, πάντα ἐν ὀνόματι Κυρίου Ἰησοῦ, εὐχαριστοῦντες τῷ Θεῷ καὶ πατρὶ δι' αὐτοῦ» (Προς Κολασσαείς, γ' 17). Δηλαδή, κάθε τι που κάνετε με λόγο ή με έργο, όλα να τα πράττετε για να αρέσετε στον Κύριο Ιησού και για τη δόξα Του, ευχαριστούντες μέσω Αυτού το Θεό και Πατέρα, που τόσο πολύ μας αγάπησε.
Ο Στέφανος, αφού κόσμησε την Εκκλησία με τα ποιήματα του, πέθανε ειρηνικά το 794 μ.Χ. (κατά άλλους το 807 μ.Χ.).
Η μνήμη του Οσίου Στεφάνου επαναλαμβάνεται και στις 28 Οκτωβρίου. Για ποιόν λόγο υπάρχει διπλή μνημόνευση του Οσίου Στεφάνου, δεν γνωρίζουμε. Ίσως σήμερα να εορτάζουμε την Ανακομιδή των λειψάνων του Οσίου και στις 28 Οκτωβρίου την κυρίως μνήμη του.
Ἀπολυτίκιον
Ἦχος δ'. Ταχὺ προκατάλαβε.
Ὡς θεῖον στεφάνωμα, τὴν ἀρετὴν ἐσχηκῶς, λαμπρῶς ἐστεφάνωσας, τὴν Ἐκκλησίαν Χριστοῦ, ἐν λόγοις καὶ πράξεσι, σὺ γὰρ ὡς ἱεράρχης, καὶ σοφὸς θεηγόρος, θείων ᾀσμάτων λύρα, Πάτερ Στέφανε ὤφθης, διὸ ταὶς σαὶς φαιδρότησιν, ἠμᾶς στεφάνωσαν.
